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Idrogenolisi
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L'mwawidrogenolisi è una mwbareazione chimica in cui viene utilizzato come mwbqreagente l'mwbgidrogeno al fine di provocare la scissione (mwbwlisi) di un mwcalegame mwcqcarbonio-carbonio o carbonio-mwcgeteroatomo.cite-ref-1[1] L'eteroatomo può variare, ma di solito si tratta di mwdwossigeno, mweaazoto o mweqzolfo.

Contents

Note

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La reazione

Nonostante l'idrogenolisi venga condotta in modo simile all'mwfqidrogenazione, si differenzia da quest'ultimo tipo di reazione che prevede la semplice addizione di idrogeno senza alcuna conseguente scissione di legami chimici.

Ad esempio, l'idrogenazione dell'mwfwetene produce mwgaetano secondo la reazione

CHmwgw2=CHmwha2 + Hmwhq2 → CmwhgHmwhw3-CmwiaHmwiq3

mentre l'idrogenolisi della mwiwbenzilammina porta alla scissione del legame carbonio-azoto producendo due differenti mwjaprodotti come mostra la reazione

Cmwjw6Hmwka5CHmwkq2-NHmwkg2 + Hmwkw2 → Cmwla6Hmwlq5CHmwlg3 + NHmwlw3

In pratica, nella precedente reazione viene scisso il mwmqgruppo benzilico con formazione di mwmgtoluene e di mwmwammoniaca: questo genere di reattività trova utilizzo nella mwnasintesi organica sfruttando i derivati benzilici come precursori di nuovi composti (come mwnqalcooli, mwngammine, etc.), ottenuti in modo agevole rimuovendo nello stadio finale proprio il gruppo benzilico tramite idrogenolisi.

Industria petrolchimica

Nella mwograffinazione del petrolio viene condotta l'idrogenolisi catalitica su vasta scala allo scopo di rimuovere lo zolfo sotto forma di mwowsolfuro d'idrogeno (Hmwpa2S). Il solfuro d'idrogeno viene successivamente recuperato e convertito in zolfo elementare tramite il mwpqprocesso Claus. Questo processo industriale di rimozione dello zolfo viene chiamato mwpgidrodesolforazione.

Note

cite-note-11. mwrq(mwrgmwrwEN) mwsamwsqcatalytic hydrogenolysis, in mwsgmwswIUPAC Gold Book. mwtaURL consultato il 13 marzo 2013.

Collegamenti esterni

• citerefbritannica-com(EN) hydrogenolysis, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.